Нобелевскую премию по химии в 2026 году присудили за решение проблемы зеркальной асимметрии

Открытие французского и японского ученых Анри Кагана и Кенсо Соаи кардинально изменит фарминдустрию. Как оно спасет тысячи людей от побочных эффектов лекарств — рассказываем.
The Royal Swedish Academy of Sciences

Шведская королевская академия наук присудила Нобелевскую премию по химии 2026 года Анри Кагану и Кенсо Соаи. Ученые совершили прорыв в асимметрическом органическом синтезе, открыв нелинейные эффекты и автокатализ. Их работа помогла объяснить появление химической асимметрии в живой природе.

Загадка «однорукой» химии

Все живые организмы на Земле имеют одно фундаментальное свойство — гомохиральность. Многие важнейшие молекулы, включая аминокислоты и сахара ДНК, существуют в двух зеркальных формах. Физики и химики сравнивают эти формы с левой и правой руками. В лабораторной колбе при химическом синтезе всегда получается равная смесь обоих изомеров. Но биохимия устроена иначе: белки состоит только из «левых» аминокислот, а спираль ДНК использует исключительно «правые» сахара.

схема
Фото: Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences

Для фармацевтов эта особенность долгое время оставалась тяжелой задачей. Лекарственная молекула работает подобно ключу к замку. Полезным действием обычно обладает лишь один из двух зеркальных вариантов. Второй изомер в лучшем случае бесполезен, а в худшем вызовет тяжелые побочные эффекты.

Первые шаги к разгадке сделал Луи Пастер еще в середине XIX века. Изучая кристаллы винной кислоты под микроскопом, он вручную разделил их пинцетом и заметил разное вращение поляризованного света. Позже Пастер выяснил, что бактерии охотно питаются только одной формой винной кислоты, полностью игнорируя ее зеркальную копию. В начале XX века исследователям удалось провести первые реакции с хиральными катализаторами, но разница в выходе веществ оставалась мизерной.

иллюстрация
Фото: Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences

Математическая модель Франка

В 1953 году британский физик-теоретик Чарльз Франк предложил математический путь решения этой проблемы. Он описал гипотетическую реакцию, где хиральный катализатор воспроизводит сам себя и подавляет создание своего двойника. Этот процесс называют автокатализом.

Практическое воплощение идеи Франка началось с работы Анри Кагана в Университете Париж-юг (бывший французский государственный исследовательский университет, который существовал с 1971 по 2020 год). В 1986 году французский химик усомнился в общепринятом правиле, что пропорция изомеров в катализаторе строго соответствует пропорции в конечном продукте. Каган изучил поведение катализаторов с атомами металлов, способных связывать сразу несколько молекул. Он обнаружил, что смешанные формы катализатора работают гораздо медленнее чистых.

Это открытие позволило резко изменить ход реакции и получить значительный избыток нужного энантиомера. Открытый нелинейный эффект выполнил важное условие модели Франка.

схема
Фото: Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences

Реакция Соаи и победа над хаосом

Японский ученый Кенсо Соаи из Токийского научного университета сделал следующий решающий шаг. В 1995 году он создал химическую систему на основе вещества 5-пиримидил-алканола, которая способна к самовоспроизводству. Начав с двухпроцентного отклонения, ученый смог разогнать реакцию до преобладания одного изомера в 87%.

В 2003 году Соаи довел метод до совершенства. В его новой реакции изначально присутствовала абсолютно симметричная смесь исходных веществ. Незначительное случайное колебание в самом начале запускало автокатализ, и один из энантиомеров захватывал весь объем пробирки, достигая чистоты в 99,99%.

схема
Фото: Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences

Это был первый случай, когда человеку удалось получить абсолютную хиральность из нехиральных компонентов без помощи природных ферментов.

Открытия Кагана и Соаи дали химической промышленности мощнейшие инструменты для создания идеального чистого фармацевтического сырья, парфюмерии и агрохимикатов. Кроме того, ученые наконец объяснили возможный механизм появления самой жизни на нашей планете.

Подписывайтесь и читайте «Науку» в MAX